Synonymes: 2,4-Dihydroxypyrimidine, Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione  

Numéro CAS: 66-22-8  

Formule moléculaire: C₄H₄N₂O₂  

Poids moléculaire: 112,09 g/mol  

Structure :  

Propriétés physiques et chimiques

Apparence: Poudre cristalline blanche à blanc foncé .  

-Point de fusion : >300 °C (éclairé.).  

-Point d'ébullition: 209.98°C (estimation).  

-Solubilité:  

  - Soluble dans l'eau chaude (3600 mg/L à 25°C).  

  - Légèrement soluble dans l'eau froide, l'éthanol et l'éther; soluble en solutions alcalines.  

-Densité: 1.4421 (estimation).  

- pKa : 9,45 (à 25)°C).  

-Stabilité: Stable dans les conditions de stockage recommandées. Incompatible avec les agents oxydants forts et l'humidité.  

Pureté & Spécifications  

- Pureté: ≥99% (HPLC).  

- Iimpuretés**: Peut contenir des traces de dérivés de pyrimidine connexes.  

Stockage et manutention

-Conditions de stockage:  

-Conserver dans un endroit frais et sec(15–30°C), protégé de la lumière et de l'humidité.  

-Stabilité à long terme: Jusqu'à 2 ans non ouvert.  

- Précautions de manipulation:  

  - Portez un manteau de laboratoire et des gants. Évitez l'inhalation ou le contact direct.  

  - Pour usage de recherche uniquement. Non destiné à des applications diagnostiques ou thérapeutiques.  

 Applications  

1. biologie moléculaire: Un composant clé de l'ARN, accouplement avec l'adénine pendant la transcription.  

2.Intermédiaires pharmaceutiques: utilisés dans la synthèse de médicaments antiviraux et anticancéreux (p. ex., 5-fluorouracil).  

3. Recherche biochimique : Appliquée dans les études du métabolisme des acides nucléiques, de l'inhibition des enzymes et du stress oxydatif.  

Spécifications d'emballage  

-Standard d'emballage:  

- 25 kg/tambour (qualité industrielle).  

-1 g, 5 g, 25 g, 100 g (qualité de recherche).  

- Personnalisation: Disponible sur demande (par exemple, commandes en vrac ou niveaux de pureté spécifiques).  

Renseignements sur la sécurité (MSDS)

- Mentions de danger: Non dangereux en utilisation normale.  

- Mesures de premiers soins:  

- Contact avec la peau: Laver avec du savon et de l'eau.  

- Contact oculaire: Rincer soigneusement avec de l'eau.  

- Élimination: respecter les règlements locaux pour les déchets chimiques.  

 Références  

-Données analytiques: PubChem ID 1174, Reaxys RN 606623.  

-Conformité réglementaire: EINECS 200-621-9; Merck Index 9850.  

Remarque: Pour des protocoles expérimentaux détaillés et un certificat d'analyse spécifique au lot, veuillez contacter le fournisseur ou se référer au fabricant original.’s documentation.

Utilisation de l'uracile

L'importance de l'uracile en tant que base pyrimidine simple dépasse de loin sa structure moléculaire elle-même. C'est le « bloc de construction » central sur lequel sont construites les macromolécules de la vie et de l'information. Du point de vue de l'industrie chimique, ses applications sont larges et profondes, couvrant de nombreux domaines à haute valeur ajoutée tels que la biomédecine, l'agriculture, la recherche en sciences de la vie et la chimie fine.

1. Domaines d'application de base: biomédecine

Ceci représente le domaine d'application le plus avant-gardiste et le plus avant-gardiste de l'uracile. Il est utilisé non seulement comme matière première, mais aussi comme pharmacophore critique.

1. Médicaments antiviraux

Mécanisme d'action: De nombreux médicaments antiviraux nucléosidiques inhibent la réplication virale en « piégeant » l'ARN ou l'ADN polymérase du virus pour s'intégrer dans les brins de gènes viraux répliqués, entraînant une terminaison ou un mauvais appariement des brins. L'uracile est la base qui constitue l'ARN, sa modification par le noyau mère est donc une stratégie classique pour le développement de médicaments anti-ARN viraux.

Médicaments représentatifs:

Idoxuridine: premier médicament anti-herpès approuvé, malgré une baisse récente de son utilisation, il reste une étape importante.

Tégafur, carmofur, etc.: sont des promédicaments du 5-fluorouracile et deviennent efficaces après conversion en 5-FU in vivo.

Sofosbuvir: traitement révolutionnaire de l'hépatite C, promédicament d'un analogue nucléosidique de l'uridine, dont le métabolite actif agit directement sur l'ARN polymérase NS5B du VHC.

2. Médicaments antinéoplasiques

Médicament de base-5-fluorouracile: Il s'agit du dérivé de l'uracile le plus célèbre et le plus largement utilisé dans le domaine médical.

Mécanisme: Le 5-FU est converti in vivo en un métabolite actif qui peut inhiber la thymidylate synthase et être incorporé dans l'ARN et l'ADN, perturbant la fonction normale des acides nucléiques et inhibant ainsi les cellules tumorales en prolifération rapide.

Utilisation: Il est largement utilisé dans le traitement de diverses tumeurs solides telles que le cancer colorectal, le cancer de l'estomac, le cancer du sein, le cancer de la tête et du cou. Il est la pierre angulaire de nombreux protocoles de chimiothérapie standard.

Capécitabine: un promédicament 5-FU oral qui est converti en 5-FU par une enzyme spécifique au site de la tumeur, améliorant la ciblage et la commodité du patient.

3. Autres intermédiaires de synthèse pharmaceutique

Les structures uraciles servent de matériaux de départ ou intermédiaires génériques pour la synthèse de nombreux autres médicaments nucléosidiques. De nouvelles entités chimiques ayant des activités pharmacologiques différentes peuvent être développées en modifiant chimiquement leurs parties sucres et leurs parties bases.

II. AGROCHIMIE: RÉGULATEURS DE CROISSANCE VEGÉTALE ET

Dans le domaine agricole, les dérivés de l'uracile jouent le rôle de « gestionnaire de la croissance des plantes ».

1. Régulateur de croissance des plantes

Cytokinines: Certaines cytokinines naturelles telles que la zéatine sont des dérivés de l'adénine, mais les substances synthétiques ayant une activité cytokinine comprennent des dérivés de l'uracile. Ils favorisent la division cellulaire, retardent le vieillissement, rompent la dormance et sont utilisés pour améliorer le rendement et la qualité des cultures.

2. Herbicides

Herbicides uraciles: Il s'agit d'une classe importante d'herbicides sélectifs.

Variétés représentatives: telles que la cyclopidine, la téclopidine, etc.

Mécanisme: Ils agissent principalement en inhibant la chaîne de transport d'électrons dans la photosynthèse des plantes (agissant sur la protéine D1) et sont efficaces contre diverses mauvaises herbes à feuilles larges et graminées. Ils sont généralement utilisés dans les champs de cultures comme la canne à sucre et l'ananas.

III. Sciences de la vie et biotechnologie

C’est l’application la plus fondamentale et indispensable de l’uracile.

1. Composants fondamentaux de la synthèse de l'ARN

Dans la transcription et la synthèse d'ARN in vitro, l'uridine triphosphate (UTP) est l'un des quatre substrats nucléotidiques directement utilisés par l'ARN polymérase (aux côtés de l'ATP, du GTP et du CTP). Sans UTP, la synthèse d'ARN ne peut pas avoir lieu.

Dans les expériences de biologie moléculaire, il est utilisé pour synthétiser des sondes, des vaccins à ARNm (tels que le nouveau vaccin contre le coronavirus), des ARNip et des ARN-guide dans les systèmes CRISPR.

2. Outils de biologie moléculaire

PCR et séquençage: Dans les réactions PCR et le séquençage de l'ADN, le dUTP (désoxyuridine triphosphate) est nécessaire comme substrat. Par ailleurs, le système uracile-ADN glycosylase est généralement utilisé pour empêcher la contamination des produits de PCR, car cette enzyme peut dégrader spécifiquement l'ADN contenant du U, alors que l'ADN natif ne contient pas de U.

Marquage et détection: UTP ou dUTP marqués avec des groupes radioactifs ou fluorescents peuvent être utilisés comme sondes pour détecter des séquences d'ARN ou d'ADN spécifiques.

4. Produits chimiques fins et autres domaines

1. Produits cosmétiques et de soins de la peau

L'uracile et ses dérivés (tels que l'allantoïne) sont d'excellents agents conditionnants de la peau.

Fonction: Il a des effets hydratants, favorisant la réparation des cellules cutanées, anti-inflammatoires et apaisants. L'allantoïne est un ingrédient courant dans de nombreuses crèmes hydratantes, crèmes réparatrices et onguents.

2. Synthèse chimique et science des matériaux

Blocs de construction pour la synthèse organique: En tant que hétérocycle aromatique contenant des hétéroatomes d'azote et d'oxygène, l'uracile est utilisé comme blocs de construction utiles pour la synthèse de molécules organiques plus complexes.

Chimie supramoléculaire: Les molécules d'uracile possèdent plusieurs donneurs et accepteurs de liaisons hydrogène, permettant une reconnaissance moléculaire et un auto-assemblage hautement spécifiques pour la construction de structures et de matériaux supramoléculaires fonctionnels.

La chaîne de valeur de l’uracile s’incarne désormais dans:

En amont: Sa production repose principalement sur la synthèse chimique, telle que la préparation par réaction de cyclisation en utilisant des matières premières chimiques de base telles que l'acide malique et l'urée. La fermentation biologique est également une voie alternative verte prometteuse.

Midstream: grâce à des modifications chimiques précises (halogénation, alkylation, glycosylation, etc.), une variété de dérivés de haute valeur tels que le 5-fluorouracile et divers nucléosides sont générés.

En aval: appliqué dans les domaines de haute technologie mentionnés ci-dessus, formant finalement des produits de haute valeur tels que des médicaments, des pesticides et des réactifs de recherche scientifique.

Perspectives futures:

1. Synthèse verte: Le développement de processus de synthèse plus efficaces, respectueux de l'environnement et économiques atomiques est une direction de recherche continue.

2. Recherche et développement de nouveaux médicaments: Avec l'approfondissement continu de la compréhension de la biologie de l'ARN, le développement de thérapies à l'ARN (telles que les vaccins/médicaments à ARNm, les petits régulateurs d'ARN) ciblant de nouvelles cibles et utilisant l'uracile comme échafaud sera un domaine de croissance explosive.

3. Matériaux à base biologique: exploiter leurs propriétés d’auto-assemblage pour développer de nouveaux matériaux biocompatibles ou nanodispositifs.

En résumé, bien que l'uracile soit petit, il est une molécule pont reliant l'industrie chimique de base, l'industrie chimique fine et la biotechnologie de pointe. Sa signification ne réside pas seulement dans son « identité », mais aussi dans sa possibilité de « transformer » par des moyens chimiques et biologiques, contribuant ainsi à la santé humaine, à la sécurité alimentaire et au progrès technologique.