Acide folique CAS : 59-30-3 ACIDE PTÉROYGLUTAMIQUE Vitamine B9 Produits chimiques fins

Formule chimique:

Paramètres de base:

Point de fusion	250 °C
Couleur	Du jaune à l'orange
Stabilité	Stable. Incompatible avec les ions de métaux lourds, les agents oxydants forts, les agents réducteurs forts. Les solutions peuvent être sensibles à la lumière et à la chaleur.
Solubilité	eau bouillante : soluble à 1 %
MW	441.4

Préparation des produits

Acide 5,10-diforMyl-5,6,7,8-tétrahydrofolique->Aminoptérine-->Acide ptérine-6-carboxylique-->Acide DL-pyroglutamique->Acide DL-pyroglutamique

Processus de fabrication

On chauffe 100 grammes de 1,3,3-trichloroacétone au bain-marie bouillant et on y ajoute 95 grammes de brome goutte à goutte tout en agitant et on poursuit l'agitation pendant environ 1 heure. La solution réactionnelle obtenue est distillée sous pression réduite. On obtient 115 grammes de 1-bromo-1,3,3-trichloroacétone ayant un point d'ébullition de 85° à 95°C/17 mm (Hg).
Pour la préparation de l'hydrate, on ajoute 100 grammes d'eau à 100 grammes de 1-bromo-1,3,3-trichloroacétone, on agite et on refroidit. On obtient un cristal écailleux blanc d'hydrate de 1-bromo-1,3,3-trichloroacétone (100 grammes), ayant un point de fusion de 52° à 53°C.
Dans 400 ml d'eau tiède, on dissout 8,9 grammes de chlorhydrate de 2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidine et 8 grammes d'acide p-aminobenzoylglutamique, refroidis à 35°C à 27°C et ajustés à pH 4 à l'aide d'une solution de soude caustique à 20%. On ajoute simultanément à cette solution, goutte à goutte, une solution obtenue en dissolvant 13,4 grammes d'hydrate de 1-bromo-1,3,3-trichloroacétone dans 90 ml de méthanol à 50% et 24 grammes d'une solution aqueuse de bisulfite de sodium à 35% pendant environ 2 heures. Pendant cette période, afin de maintenir le pH de la solution réactionnelle à 4-5, on ajoute de temps en temps une solution de soude caustique à 20%. Le précipité formé par agitation pendant 5 heures après la fin de l'égouttage est filtré et le précipité filtré est raffiné; On obtient 5,6 grammes d’acide ptéroylglutamique pur.

Médicaments et traitements vétérinaires

L'acide folique est utilisé pour traiter la carence en acide folique chez les chiens, les chats et les chevaux (théoriquement chez d'autres espèces animales également), souvent due à une maladie de l'intestin grêle. Les chats atteints d'insuffisance pancréatique exocrine semblent être les plus à risque de carences en folate et en cobalamine secondaires à une malabsorption de l'acide folique dans l'alimentation. Les chiens atteints d'insuffisance pancréatique exocrine présentent souvent des taux de folate accrus secondaires à une prolifération de bactéries synthétisant le folate dans l'intestin grêle proximal. L'administration chronique de médicaments inhibiteurs de la dihydrofolate réductase tels que la pyriméthamine, l'ormétoprime ou le triméthoprime peut potentiellement entraîner une réduction de l'acide folique activé (acide tétrahydrofolique) ; une supplémentation en acide folique est parfois prescrite pour tenter d'atténuer cette situation.

Voie de synthèse :

 

Les utilisations courantes

L'acide folique est généralement utilisé comme émollient. Des études in vitro et in vivo sur la peau indiquent désormais sa capacité à favoriser la synthèse et la réparation de l'ADN, à favoriser le renouvellement cellulaire, à réduire les rides et à favoriser la fermeté de la peau. Il semblerait que l'acide folique puisse également protéger l'ADN des dommages induits par les UV. L'acide folique fait partie du complexe de vitamines B et est naturellement présent dans les légumes à feuilles vertes.

u La littérature tend à indiquer que les vitamines B ne peuvent pas traverser les couches de la peau et, par conséquent, n'ont aucune valeur à la surface de la peau. Les expériences actuelles démontrent cependant que la vitamine B2 agit comme un accélérateur de réactions chimiques, améliorant l'efficacité des dérivés de la tyrosine dans les préparations accélérant le bronzage.

L'acide folique est une vitamine B hydrosoluble qui aide à la formation des globules rouges, prévient certaines anémies et est essentielle au métabolisme normal. Le traitement à haute température affecte sa stabilité. Il est préférable de le conserver à une température inférieure à la température ambiante. Il est également appelé folacine. On le trouve dans le foie, les noix et les légumes verts.

u Vitamine nécessaire à la synthèse de l'ADN, à la réparation de l'ADN et à la méthylation de l'ADN. Elle agit également comme cofacteur dans les réactions biologiques impliquant l'acide folique. C'est une vitamine hématopoïétique.